En 1921, formó parte de un cuarteto en el "Horn Palace Inn" cerca de San Antonio, y continuación, en 1921, dirigió su propio trío en el "Juree Hotel" de Shreveport. Entre septiembre de 1921 y abril de 1923, estuvo en Galveston con los "Peck's Bad Boys" del mítico pianista, Peck Kelley. En 1924, recorrió Oklahoma y otros Estados americanos con los "Southern Trumpeters" de R.J.Martin, y mas adelante con la "Deep River Orchestra" del pianista, Willard Robinson, con la que llegó a actuar en el "Baltimore Hotel" de Kansas City. En diciembre de 1924, entró en el grupo del baterista, Doc Ross, denominado "Doc Ross and His Jazz Bandits" donde permaneció hasta 1927 cuando se traslado a New York reclamado por el director de orquesta, Herman Mher.

En julio de 1928, Jack Teagarden, tuvo su primer contrato importante al entrar, en Atylantic City, en la orquesta del popular Ben Pollack, con quien estuvo hasta 1933. En mayo de ese año, se marchó a Chicago alternando con varias orquestas locales, y en 1934, firmó otro gran contrato con la orquesta de Paul Whiteman, donde estuvo como primer trombonista cuatro años. En Febrero de 1939, concluida su etapa con Whiteman, Teagarden, formó una banda de swing con la que debutó en publico en el Hotel Lincoln de New York. En aquella formación estuvieron también, Charlie Spivak, Lee Casttle y Jack Russin. Aquel periodo duró hasta 1946 cuando disolvió su bigband y formó un sexteto con su hermano y Sidney Catlett entre otros. Con ese sexteto llegó a actuar en el famoso club de New York: "The Famous Door".

Cansado de la responsabilidad de liderar un grupo, en 1947, tomó una trascendental decisión en su carrera: se unió a los celebres "All Stars" de Louis Armstrong, con los que debutó en el Festival de jazz de Niza en 1948 y en otros países europeos durante 1949. En Septiembre de 1951, dejó a Armstrong y formó otro "All Stars" a imagen y semejanza del que tenía Louis, con el que permaneció activo hasta 1956. Un breve paréntesis para volver con Ben Pollack, y en 1957, viajó de nuevo a Europa durante ocho meses con la misma formula de "All Stars". La gira se prolongó a Asia y el Extremo Oriente (1958-1959) y de vueltas a los Estados Unidos, con una salud algo deteriorada, participó en el Festival de jazz de Newport, y en otros eventos similares, hasta que en 1964, en la habitación de su hotel en New Orleáns, falleció a consecuencia de una bronconeumonía.

     Jack Teagarden, fue uno de los grandes músicos de jazz. Su marca de fabrica era cantar el blues de manera lánguida, como el consideraba que era su estado de animo natural. Su fraseo, espontáneo y sentimental, su sentido del swing y su cálida sonoridad eran inconfundibles. Para muchos, Jack Teagarden fue el mejor cantante de la era del swing.    

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